1284 tildeles Flensborg købstadsrettigheder af hertug Valdemar den IV. Omkring samme tid påbegyndes opførelsen af St. Marie-Kirken, og Nørretorv anlægges. Hundrede år senere bygges St. Nikolai-kirken ved Søndertorv. Imellem de to centrer - der hvor byens teater i dag ligger – lå byens tingplads, hvor borgerne under fri himmel diskuterede byens anliggender. Omkring 1345 bygger flensborgerne en bymur omkring byen. Som hovedporte fungerer den ældre Nørreport, den Frisiske Port og St. Johannis-porten. Gennem disse er der fra handelsvejene uden for byen adgang til byens to hovedgader.
Den siden det 13. århundrede vedvarende strid om herredømmet over hertugdømmet Slesvig fører i starten af det 15. århundrede til opførelsen af Duborg under Dronning Margrethe 1. af Danmark. Da Kong Christian den 1. i 1460 vælges til hertug over Slesvig og greve af Holsten, er Slesvig-Holstens skæbne i de næste århundreder beseglet (dat se blieven tosamende up ewich ungedeelt). I sin egenskab af hertug af Slesvig er den danske konge samtidig regent over Flensborg.
Tabellarisk oversigt:
| Før 1200 | • Flensborg er en lille handelsby en såkaldt „købing“ i Kongeriget Danmark, hvis funktion hovedsagelig består i omladningen af varer mellem Nord- og Østersøen – en lille handelsplads ved siden af handelsmetropolen Slesvig. |
| ca. 1170 | • En bykerne eksisterer rundt om St. Johannis-kirken. Det er sandsynligt, at der også har eksisteret en eller to små bebygelser i det område der i dag udgør St. Marie-sogn. |
| ca. 1200 | • Handelspladsen Flensborg (St. Marie) bliver grundlagt efter forbillede af de hansiatiske byer. Flensborg er dermed en af mange byer der grundlægges i den danske stormagtstid under Valdemarerne, som herskede over Østersøen og havde kontrollen over handelsforbindelserne mellem Nordsøen og Østersøen. især fordi de i en periode også havde erobret Lybeck og Hamborg • Skriftsprog: latin og sønderjysk • Hverdagssprog: dansk (sønderjysk). |
| 1232 | • Prins Abel bliver hertug af Slesvig. Efter sin far Valdemar den IIs død i år 1241 fører hertugen en hansevenlig politik. Flensborg kommer under Hanseforbundes indflydelse – især Stralsund, Wismar og Lübeck bliver vigtige handelspartnere. |
| 1240 | • Flensborg nævnes for første gang i skriftlige dokumenter. |
| ca. 1240-1280 | • St. Nikolai-sogn bliver grundlagt omkring Søndertorv. • Magistratsforfatningen bliver indført efter Lybecks forbillede (ca. 1260). |
| 1263 | • Franciskanerklosteret bliver anlagt (i dag alderdomshjemmet ”Kloster zum Heiligen Geist”). |
| 1282 | • Slesvig og Flensborg indgår en kontrakt for at afslutte handelskonkurrencen imellem de to byer og for at understøtte hinanden i handelspolitiske anliggender. |
| 1284 | • Hertug Valdemar den IV. giver Flensborg købstadsprivilegier Flensborg er dermed en by i juridisk forstand. |
| 1386 | • Den Schauenborgske greve Gerhard IV. af Holsten modtager hertugdømmet Slesvig som arvelen af Dronning Margarethe den I. af Danmark. Den schauenborgske handelspolitik, som må ses i snæver sammenhæng med Lybeck, har allerede siden 1325 haft stor betydning for Flensborg. |
| 1388 | • Flensborg mister sit landsbypræg. Magistraten bestemmer i en forordning, at husene skal dækkes med tegl i stedt for strå. |
| 1398 | • Hertug Gerhard den IV. sælger „Rude“, som herefter udgør byens sydlige del, til Flensborg. |
| 1409 | • Dronning Margrethe I. og kong Erik får Flensborg som pant. |
| 1409-1435 | • Krig om hertugdømmet Slesvig mellem det danske kongehus og den schauenborgske greve, som bliver støttet af hansestæderne. Flensborg står i centrum for konflikten og bliver stærkt ødelagt. |
| 1411 | • Kong Erik opfører Duborg for at sikre sit herredømme (opgivet i 1719). |
| 1412 | • Flensborgs borgerskab hylder dronning Margrethe I. af Danmark. |
| 1431 | • Duborg overgiver sig til Schauenborgerne. |
| 1435 | • I Freden af Vordingborg modtager hertug Adolf den VIII. af Holsten hertugdømmet Slesvig som arvelen. • Flensborg har cirka 3000 indbyggere. |
| 1443 | • Det gamle rådhus bliver bygget ved den nuværende rådhusgade. |
| 1460 | • Kong Christian den I. af Danmark vælges af de slesvig-holstenske stænder til hertug af Slesvig og greve af Holsten. For Flensborg betyder det løsrivelsen fra Lybecks økonomiske dominans. • Skriftsprog: middelalder-plattysk • Hverdagssprog: middelalder-plattysk, sønderjysk. |
| 1480 | • Flensborg for lov tilat opkræve havnepenge (”Pfahlgeld”). |
