Afslutningen af den 1. Verdenskrig rammer Flensborg hårdt. Efter Folkeafstemingerne i 1920, hvor Nordslesvig stemmer sig hjem til Danmark, bliver den nuværende grænse trukket, og Flensborg bliver en grænseby som mister store dele af sit tidligere opland.
I 2. Verdenskrig falder der færre bomber i Flensborg end i andre lignende byer i Tyskland. Flensborg slipper næsten uskadt. Men hen imod krigens slutning og i tiden derefter hersker der stor nød blandt de mange flygtninge, der strømmer til byen. Det 3. Riges sidste regering flygter til Flensborg, og Marineskolen Mørvig in den såkaldte "enklave Mørvig" bliver sæde for den sidste rigsregering. Herfra kapitulerer regeringen under ledelse af storadmiral Dönitz den 7. maj 1945, og det tredje rige ophører med at eksistere.
Tabellarisk oversigt:
| 1900 | • Håndværkskammeret bygges. • Indbyggertal efter folketællingen den 1. december: 48.922. |
| 1903 | • Kunsthåndværkermuseet åbnes. |
| 1904 | • Et professionelt branværn etableres. |
| 1907 | • Sporvognene omstilles til el. • Byens værft står med 42.504 afleverede bruttoregistertons i spidsen for den tyske værftindustri fulgt af Blohm & Voß (42.110 brt) og Stettiner Vulkan (42.105 brt). |
| 1910 | • Marineskolen Mørvig tages i brug. Flensborg er den tredjestørste havneby efter Hamborg og Bremen. |
| 1911 | • Kirkegården ”Fredshøjen” indvies. |
| 1912 | • Et nyt el-værk bygges. |
| 1914-1918 | • Den 1. Verdenskrig. |
| 1918 | • Tyskland udråbes som republik. |
| 1919-1920 | • Afstemning i hertugdømmet Slesvig. Zone 1 (Nordslesvig) stemmer i en en-bloc-afstemning med 75 procent for Danmark. Den 14. marts kommunevis afstemning i zone 2 og i Flensborg. I Flensborg stemmer 75 procent for Tyskland. Den nye grænse drages fem kilometer nord for Flensborg. De økonomiske konsekvenser er alvorlige. Byen mister knap halvdelen af sit tidligere opland. Nedgang i omsætningen er på gennemsnitligt 30 procent. Byens udvikling stagnerer i de følgende år. • Afdækningen af Mølleåen starter. • Skriftsprog: højtysk. • Hverdagssprog: højtysk, plattysk. |
| 1922 | • Byens første rensningsanlæg tages i drift ved Lautrupsbækken (indtil 1963). |
| 1923 | • Frihavnen åbnes (lukkes igen 1935). |
| 1925 | • Flyvepladsen ”Schäferhaus“ åbnes. |
| 1926 | • Slagteriet ”Seegrenzschlachthof” tages i brug (lukker igen i 1973). |
| 1927 | • Byens stadion på Kielseng Feld indvies. • Den nuværende hovedbanegård åbnes. |
| 1928 | • Radiosenderen i den østlige bydel tages i drift. |
| 1929 | • Verdenskrisen starter. Flensborg rammes særlig hårdt på grund af byens svage økonomi. Flere og flere skibe forbliver i havn i løbet af 1930. Byens værft standser produktionen indtil 1934. 1930 er der cirka 6000 arbejdsløse i byen. Byens socialudgifter stiger 1931 – målt i fohold til 1913 – til det seksdobbelte. Antallet af konkursbegæringer stiger i forhold til 1924 til det tredobbelte 1932 standser papirfrabikken midlertidigt produktionen. Antallet af ledige når op på 9.000. |
| 1930 | • ”Det tyske Hus” indvies. |
| 1931 | • Tysklands første centrale busbanegård, ZOB, tages i brug. |
| 1933 | • Nationalsocialisterne overtager magten, nazi-diktaturet starter. • Jødiske butikker boykotteres, bøger brændes på Exe. • Rederierne Horn og Schuldt flytter til Hamborg. |
| 1935 | • En stor del af havnens bolværk sættes i stand. |
| 1935-1937 | • Søværnets torpedo- og kommunikationsskole bliver bygget i Mørvig. |
| 1936 | • En kaserne for pansertropper bygges ved Mejerigade. |
| 1938 | • ”Grenzlandkasernen” opføres. • Krematoriet tages i drift. • Godset Jägerslust, som tilhører den jødiske familie Woff, bliver ødelagt i pogromnatten den 9./10. november 1938. |
| 1939 | • Folketælling. Byens indbyggertal fastslås til 70.871. |
| 1939-1945 | • Den 2. Verdenskrig. |
| 1945 | • I maj 1945 bliver ”særområdet Mørvig” rundt omkring Marineskolen tilflugtssted for tusinder af medlemmer i nazi-partiet, funktionærer i ns-staten og værnemagten. • Byen besættes af de allierede · En alvorlig eksplosion i inderhavnen i juni (efter krigens afslutning) koster 60 menneskeliv. |
