Det nationale opbrud i starten af det 19. Århundrede fører til voldsomme spændinger mellem dem, som ønsker at Slesvig-Holsten skal bevare tilknytningen til den danske helstat, og dem som ønsker en løsrivelse fra helstaten. Konflikten munder ud i den 1. Slesvigske Krig (1848-51) og den 2. Slesvigske Krig (1864), som bliver afgjort på slagmarkerne ved Oversø og Dybbøl. Slesvig-Holsten bliver en provins i kongeriget Prøjsen og 1871 del af Det tyske Rige.
Tabellarisk oversigt:
| 1806 | • Flensborgs skibsfart er på sit højdepunkt med 271 skibe og cirka 15.000 tons fragtrum. Alvorligt tilbageslag som følge af Napoleons-krigene og efterfølgende afgivelse af Norge til Sverige (1814). |
| 1813 | • Den første kirkegård fælles for alle byens sogne anlægges – den nuværende ”Gamle Kirkegård”, som samtidig er den første kommunale kirkegård nord for Göttingen. |
| 1832 | • Byens første dampmaskine tages i drift hos olieproducenten N.F. Friedrichsen, Nystaden 15. |
| 1833 | • Det nye ”Normativ”, som regulerer sammensætningen af magistraten og forsamlingen af deputerede (byrådet) træder i kraft og indrømmer byrådsmedlemmerne større indflydelse. |
| 1848-1851 | • Slesvig-Holstensk oprør (Treårskrigen). Slesvig-Holstenere kræver et samlet Slesvig-Holsten op til Kongeåren som en del af Tyskland, nationalt sindede danskere kræver indlemmelsen af Hertugdømmet Slesvig til Ejderen. Efter dansk sejr bliver Flensborg fra 1851 til 1864 hovedstad for hertugdømmet Slesvig. |
| 1854 | • Gasværket bygges. • Jernbanelinjen Flensborg - Husum - Tønning åbnes. |
| 1856 | • Den ”Engelske Bro” til omladning af varer fra jernbane til dampskibe i transithandelen mellem Nord- og Østersøen bygges. |
| 1857 | • Verdensøkonomi-krise. Flensborgs traditionelle handelsstruktur bryder sammen som følge af de mange konkurser. |
| 1863 | • I modstrid med forpligtelserne ifølge ”London-protokollen” indgår hertugdømmet Slesvig og kongeriget Danmark et forbundsstatsligt forhold. |
| 1864 | • Det tyske Forbund griber ind for at genoprette det gamle forhold. Prøjsen og Østrig marcherer ind i Slesvig og Jylland. Danmark må efter nederlaget ved Dybbøl afstå hertugdømmerne Slesvig og Holsten til Østrig og Prøjsen. • Tilhængere af andre trosretninger end den evangelisk-lutherske får lov til at bosætte sig i byen. • Det katolske sygehus ”Den hellige Franciskus” (Mariegade 23/25, i dag Dorotheegade 36) opstår som følge af plejen af krigssårede. • Jernbanelinjen Flensborg-Sporskifte-Padborg-Tinglev-Rødekro-Vojens åbnes. |
| 1866 | • Fjordsejladsen startes af ”Flensborg-Egernsunds Dampskibs-Selskab”. |
| 1869 | • Den prøjsiske bylov træder i kraft. • Jernbaneforbindelsen Flensborg-Jybæk-Slesvig-Rendsborg åbnes. |
| 1870 | • Handelskammeret bliver grundlagt. |
| 1872 | • Værftet i Flensborg, Flensburger Schiffbau-Gesellschaft, grundlægges. |
| 1873 | • Det frivillige brandværn grundlægges. |
| 1874 | • Diakonisse-sygehuset åbnes. |
| 1875 | • Landbrugsskolen åbnes. • Flensborg har 26.474 indbyggere. |
| 1877 | • Navigatør-skolen i Munketoft bygges. |
| 1878 | • Arbejdernes andelsbyggeselskab ”Flensburger Arbeiter-Bauverein” grundlægges som det første arbejder-andelsbyggeselskab i Tyskland. |
| 1881 | • Byens centrale postkontor åbnes i Rådhusgade. • Hestebanen mellem Nystaden og Angelbogade tages i drift. |
| 1882 | • Byens vandværk åbnes · Lands- og byretten bygges ved Søndergravene. |
| 1883 | • Det gamle rådhus rives ned. Byrådet og forvaltningen flytter til det provisoriske rådhus på Holmen 7 (til 1964). • Handelsskolen åbnes. |
| 1884 | • Et kommunalt telefonanlæg med 26 telefoner tages i drift. |
| 1886 | • Skibsingeniørskolen, som er grundlaget for den nuværende ingeniørskole, åbnes. |
| 1888 | • Bryggeriet ”Flensburger Export-Bierbrauerei“ grundlægges. |
| 1889 | • Flensborg bliver amtsfri by. |
| 1894 | • Byens første el-værk tages i drift. • Byens nye teater åbnes i Rådhusgade. |
| 1899 | • Det kommunale slagteri åbnes. |
